Το 1894 πούλησε το πρώτο του ποίημα, My Butterfly, στην εφημερίδα The Independent για δεκαπέντε δολάρια. Υπερήφανος για το επίτευγμά του, έκανε πρόταση γάμου στην Elinor Miriam White. Ο Φροστ φοίτησε στο Πανεπιστήμιο Χάρβαρντ για δύο χρόνια, το οποίο παράτησε για να γυρίσει πίσω στην οικογένεια του. Το 1912 ταξίδεψε με την οικογένεια του στη  Γλασκώβη, και αργότερα εγκαταστάθηκε στο Μπίκονσφιλντ . Η πρώτη του ποιητική συλλογή, A Boy’s Will, εκδόθηκε τον επόμενο χρόνο. Στην Αγγλία απέκτησε σημαντικές γνωριμίες, όπως ο ποιητής Έντουαρντ Τόμας, ο T. E. Hulme, και ο Έζρα Πάουντ, ο οποίος ήταν ο πρώτος Αμερικανός που έγραψε ευνοϊκή κριτική για το έργο του Φροστ. Ο Φροστ συνέγραψε μερικά από τα καλύτερα δείγματα της δουλειάς του για όσο βρισκόταν στην Αγγλία.

Το 1915 επέστρεψε στην Αμερική και μέχρι το 1938 εργάστηκε ως καθηγητής Αγγλικής Φιλολογίας στο Κολέγιο Άμχερστ. Το 1961 κατά τη διάρκεια της  τελετής εγκατάστασης του  Τζον Φιτζέραλντ Κένεντι στο αξίωμα του, ο Φροστ απήγγειλε το The Gift Outright. Επίσης, το 1961, ο 86χρονος “πρύτανης των Αμερικανών ποιητών”, Ρόμπερτ Φροστ, επισκέφτηκε την Αθήνα, δηλώνοντας ότι “ήθελε να γνωρίσει την πατρίδα ενός παλιού του φίλου που τον συντροφεύει στις μοναχικές του σκέψεις: του Σωκράτη.

Μερικά από τα πιο γνωστά ποιήματά του είναι τα Death of the Hired Man, Stopping by Woods on a Snowy Evening, Mending Wall, Nothing Gold Can Stay, Birches, After Apple Picking, The Pasture, Fire and Ice, The Road Not Taken, και Directive. Ο Φροστ τιμήθηκε με το βραβείο Πούλιτζερ τέσσερις φορές, επίτευγμα μεγάλο για έναν ποιητή.

Πέθανε στη Βοστώνη στις 29 Ιανουαρίου του 1963.  Ο κατάλογος αποφοίτων του Χάρβαρντ του 1965 τον αναφέρει ως απόφοιτο με τιμητική διάκριση. Ενώ ήταν ακόμη εν ζωή, το σχολείο the Robert Frost Middle School στο Φέρφαξ της Βιρτζίνια, και η κεντρική βιβλιοθήκη του Κολεγίου Άμχερστ, πήραν το όνομά του.